内容来自墨子沙龙线下活动（2021年10月），演讲者是中国科学技术大学康彦彪教授。

一年一度的诺贝尔奖在10月初又要公布了，在这之前让我们先回顾一下去年的各个诺贝尔奖项。以下是对2021年诺贝尔化学奖的解读。

2021年诺贝尔化学奖授予有机合成领域，具体说是有机催化，再具体点就是不对称的有机催化。两位获奖科学家——德国马普研究所的本杰明·利斯特和普林斯顿大学的戴维·麦克米兰，都出生于1968年，一位是出生在德国的化学家，另一位是出生在英国苏格兰的化学家。

他们在美国做助理教授的时候，正好是我读研究生的时候，那时正是不对称催化（也叫手性催化）非常蓬勃发展的时期。无论国际还是国内，大量的化学家都从事这个行业，包括我自己。他们两位的工作，可以说我们读书时每天都跟踪关注。基于这个原因，他们获得诺贝尔奖，作为不对称催化合成方面的同行，我们感觉很荣幸。

1902年费歇尔研究的糖化学大概是有机化学领域第一次获诺贝尔奖。糖本身就是一个手性的分子，正是费歇尔等科学家，逐步让手性化学这个理念慢慢建立起来。1975年，诺贝尔化学奖授予专门研究立体化学的两位化学家；2001年诺贝尔化学奖第一次授予不对称催化。2021年，诺贝尔化学奖授予了不对称有机催化。

化学家的任务就是创造出新的物质出来。2021年诺奖其中一位获得者本杰明·利斯特，他所做的工作就是把一种天然的氨基酸（二级胺）作为催化剂来控制分子的合成——控制分子只在上面或者只在下面，这就是手性控制。如果不关注细节的话，另一位获奖者麦克米兰的工作也非常像，他自己合成出了一个小分子做催化剂，来手性控制分子的合成。他们的工作推动了有机合成领域的发展。

关于催化

有机合成化学主要目标是合成各种化学分子，创造新物质。那么催化是做什么的？在有机合成里，催化很重要，没有催化很多事情都做不了。

现在最主要的催化还是过渡金属催化。例如，石油化工里很多东西都是通过这种催化实现的。我们国内有很多科学家做得非常漂亮，废油合成等都可以做。

还有酶催化，它是天然的。而这次获奖的领域则是有机小分子催化。诺贝尔奖宣布时，讲了大段关于酶的事情，就是想突出有机小分子的意义——这么小的分子就有可能完成那么大的酶的催化效果。实际上，有机小分子催化还不能够完全替代金属催化。这是不可能的事情，有很多反应没有办法通过有机小分子催化来实现，原理上都行不通，但是它可以起到大大的补充作用，甚至可以让很多反应变得不怕水、不怕氧，更加温和。

手性及其特点

手性其实很简单，下面这张照片是中国科大东区的木芙蓉花。大家有没有发现这两朵花有什么区别？他们好像长得一模一样，除了颜色因为反光的原因稍微不一样，其他好像一模一样。其实在这里面就有手性。这两朵花其实是不一样的：一个是左旋（逆时针旋转），一个是右旋（顺时针旋转）。

看，即便是两朵花也有左手右手的区分，这是自然界中非常普遍的现象。两只手，如果中间有一个镜面，它们是镜面对称的，但你没有办法把左手和右手完全重合，这种现象就是手性现象。

再看看达芬奇的这幅画，大家在很多地方都看到过，人体左右对称，但是人的左右手没法重叠，左脚右脚也是。但有些东西（如酒杯）是可以重叠的，太极图转个360度也能重叠，有的图案转90度或者120度就可以重叠。

即使猿猴也有左手右手，但人们对手性的认识并不是一开始就有的。在下面一幅古埃及的画里，两只手是一样的。

分子手性其实也很好理解，比方说氨基酸，大家看下面的图片。

氨基酸的基本结构是这样子的，红色的（COOH）是酸，与中间的碳（C）连起来，还有一个氢原子（H），一个取代基（R）——不同取代基就代表着不同的氨基酸，下面是氨基（NH_2）。图中的氨基酸一个是左旋的、一个是右旋的。

手性的重要性

手性分子到底重要在哪里？跟我们日常生活有什么关系？

大家吃柠檬或者橘子橙子，能闻到一股特殊的味道，它们是不一样的。柠檬里面是R型的柠檬烯，味道偏一点点柠檬味儿。当它变成S型的时候，就偏橙子味道了。这是自然界非常常见的现象。

现在好多药都是手性的，而且它们的性质有很大区别。大家用的很多药都是左手右手的混合物，如果都有效果，肯定是两个混合在一起不做区分了。但在上世纪发生过非常重要的一个事件，叫“沙利度胺事件”。妊娠反应的时候要呕吐，吃点镇静剂反应就没那么强烈了。当时沙利度胺这种药在欧洲获批了，在美国没获批。后来发现，很多小孩有残疾现象。再后来科学家发现，这是由于不同手性的沙利度胺分子有不同的性质。右手的是镇定剂，可以抑制妊娠反应，而左手的就可以导致畸形。

在自然界有一个很神奇的现象，物质几乎都是以单一的某种构型存在的，这就牵扯手性起源的问题了。为什么天然的糖是D型的，天然的氨基酸是R型的？连星系的旋转，都是有特定方向的。甚至有人戏称：上帝是左撇子。

作者简介